Uno dei più antichi esperti di To De conosciuti ad Okinawa è sicuramente Yara che visse all'inizio del 1700 nel villaggio di Chatan. Appartenente ad una famiglia di commercianti che trafficava con negozianti cinesi deve a suo zio parte del proprio destino. Yara era un ragazzo molto robusto e lo zio convinse la famiglia ad inviarlo in Cina per un certo periodo a formarsi professionalmente nelle imprese commerciali cinesi, e per farne un esperto di arti marziali, questo viaggio durò 20 anni. Egli si trasferì dunque a Fuchow e divenne "  Uchi Deshi " del Maestro Wong Chung Yoh, esperto di diversi stili di arti marziali, dell'uso delle armi, e tra l'altro profondo conoscitore dello Hsing-I (Uno stile di combattimento a mani nude che imita le movenze di molti animali e che studia l'impiego dell'energia interna del corpo e della mente).

Da lui ricevette quella disciplina spirituale di cui la sua esuberanza fisica aveva bisogno per essere guidata e canalizzata correttamente. Grazie allo studio dell'Hsing-I, Chatan Yara riporta in patria il concetto di energia interna: il Ki, e la capacità di usarlo correttamente. Questa abilità riveste un importanza particolare ancor oggi nello studio del Karate di Okinawa.

Il duro lavoro a cui fu sottoposto, l'estrema precisione nello studio della tecnica gli permisero di affinare la nozione di stabilità e di equilibrio, e tutto ciò costituiva un salto di qualità rispetto al modo di combattere conosciuto in patria e basato principalmente sulla forza fisica. Quando 20 anni più tardi ritornò in patria, egli trovò un mondo diverso da quello della sua infanzia, e si concentrò sull'attività commerciale della propria famiglia. Questa attività lo assorbiva talmente che per allenarsi doveva alzarsi all'alba.

Si racconta che un giorno mentre camminava udì delle grida di soccorso di una ragazza che provenivano dalla spiaggia, Yara corse immediatamente in quella direzione e vide un giovane samurai che cercava di approfittare di una giovane donna. Egli prese subito le parti della ragazza, ma il samurai offeso non gradì l'intrusione e voleva lavare col sangue l'ingerenza. Sicuro di sé , il samurai estrasse la Katana ed attacco con impeto Yara, ma il suo primo attacco incontrò il vuoto e così pure il secondo. Stupito, il samurai si rese immediatamente conto che colui che gli stava di fronte era un avversario sicuro dei  propri mezzi, per cui aumentò le precauzioni, ricominciò ad incalzarlo per spingerlo in un angolo dove non avesse spazio per schivare i propri colpi micidiali. A questo punto la ragazza venne in aiuto di Yara gettandogli un remo. Per un attimo, lunghissimo i due avversari si fronteggiarono, immobili, studiandosi, poi in una frazione di secondo Yara deviò l'attacco Jodan del samurai colpendolo con il contraccolpo alla tempia. La ragazza uscita dal proprio nascondiglio dove si era rifugiata, ringraziò Yara per averla salvata e gli chiese dove avesse imparato a combattere a quel modo, convinta com'era che nessuno avesse una tale Maestria. Yara rispose che in effetti egli si era allenato per ben 20 anni anche se per uno scopo differente da quello di uccidere un nemico.

Di questo fatto, riportato per lo più oralmente esistono diverse versioni, però il risultato fu che , anche se Yara cercò di tenere nascosta la propria abilità, la voce si sparse, e la gente di Okinawa gli cominciò a chiedere di essere addestrata per potersi difendere dalle soverchierie e soprusi dei samurai del Clan Satsuma.

Un altro episodio, che si racconta della sua vita, è quello di un combattimento che egli dovette sostenere con un certo Shiroma, esperto nel maneggio dei Sai. Un giorno un amico venne ad avvisare Yara che un uomo robusto, dall'aspetto di un guerriere aveva chiesto di lui, e che quella non sarebbe proprio stata una semplice visita di cortesia. In effetti Shiroma si presentò chiedendo di poter avere una lezione di Sai, ma Yara rispose che se egli non era in grado di dare referenze o credenziali avrebbe dovuto rifiutare. Shiroma dichiarò allora che non aveva fatto quel viaggio per nulla e poiché aveva sconfitto tutti gli esperti da lui incontrati voleva battersi col famoso Chatan Yara. Vistosi nell'impossibilità di rifiutare, Yara gli diede appuntamento sulla spiaggia per la mattina seguente. Il giorno dopo all'alba, mentre stava in meditazione di fronte al mare, Yara poté sentire l'avvicinarsi dell'avversario e si preparò al combattimento. Quando furono di fronte, Shiroma estrasse il suo Sai, mentre Yara lo fronteggiava impassibile, colpito da un tale atteggiamento e da tale sicurezza, Shiroma capì di trovarsi di fronte ad un avversario formidabile che non gli avrebbe concesso nulla, neppure il più piccolo errore. Vedendo il sole che si levava sull'oceano, ebbe un' improvvisa intuizione, se fosse riuscito a portare Yara col sole negli occhi, poteva sperare di sferrare il proprio attacco mentre l'altro rimaneva abbagliato. Cominciò allora, con mosse feline a fintare da una parte all'altra cercando di mascherare  il proprio scopo. Ad ogni piccolo spostamento Yara fronteggiava l'avversario con un sorriso dietro al quale si celava la maschera impassibile del proprio volto. Era quasi riuscito a concludere la propria manovra, ancora poco e Yara avrebbe avuto il sole negli, occhi e Shiroma avrebbe potuto scagliare il proprio attacco, ma proprio nel momento in cui pensava di avere vinto, immediatamente Yara alzò il proprio sai contro il sole. Si dice che il riflesso abbagliò Shiroma, che rinvenne più tardi a casa di Yara con un gran mal di testa e un grosso bernoccolo.

Yara non lasciò una scuola, ma a lui sono attribuiti il Kata di Bo: Chatan Yara non Bo ed il Kata di sai Chatan Yara no Sai. Sebbene molta parte della sua vita sia avvolta nel mistero, molti suppongono che in gran segreto Yara abbia trasmesso le proprie conoscenze reali allievi rimasti nell'ombra, si dice inoltre che benché già esperto egli divenisse ad un certo momento " Discepolo Interno" di Kwang Shang Fu ( Kosokun o Kushanku), maestro cinese che insegnò la propria arte ad Okinawa.

L'insegnamento di Kwang Shang Fu era sottile e complesso e si richiamava molto al concetto dell'uso dell'energia interna. Yara già formato da lungo tempo a questo tipo di lavoro conserverà e trasmetterà quanto appreso nel kata Kunyashi No Kushanku, una delle forme più antiche del kata Kankudai